ó duvida cruel…
estamos já com uma porção de gente usando HTML5, mas nem está homologado ainda…
já tem uma porção de gente usando o CSS3, mas também não está fechado ainda…
somos _mesmo_ a sociedade imediatista da qual o gil giardelli tanto fala… ô dó…
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bem, tratando-se de projetos web, temos que lidar com a realidade, sempre! o quanto nos custa tanta velocidade? é viável?
para nos ajudar a responder a estas questões é sempre bom lembrar que os navegadores que usamos estão também caminhando nesta direção… portanto o uso das novas tecnologias deve estar sempre de olho nas tabelas de referências de compatibilidade de tecnologias que relacionam “o-que-funciona-na-onde”. com as listadas abaixo:
- http://a.deveria.com/caniuse/
- http://www.quirksmode.org/css/contents.html (bastante atual, inclui chrome)
- http://westciv.com/wiki/CSS_Compatibility_Guide (inclui iPhone)
- http://www.deepbluesky.com/blog/-/browser-support-for-css3-and-html5_72/ (indica especificamente navegadores x comandos)
- http://sixrevisions.com/infographics/performance-comparison-of-major-web-browsers/ (esta simplesmente compara, genericamente os navegadores)
outro lembrete importante é: não obrigue o seu usuário a atualizar-se… tem gente que nem sabe o que é um navegador!! conheça o seu público! 
acho que já disse isso umas dezenas de vezes… mas este sempre é o ponto mais importante. sua geladeira não fica pedindo para você fazer nada, ela dica apenas lá, funcionando. a tecnologia deve ser transparente para o usuário.
com estas duas idéias na cabeça fica mais fácil tomar determinadas decisões.
agora, se você ainda está em dúvidas… fique tranquilo, dúvidas todos temos!
bjs,
ana laura